Как оказалось, в Debian Squeeze, установка GRUB (v.1.98) на программный RAID1-массив не обеспечивает загрузку системы со второго винчестера при выходе из строя первого (т. е. в деградированном режиме). Хоть и проблема решается созданием на каждом диске по простому разделу для /boot и установкой загрузчика на оба раздела, стандартными способами (описанными на сайте разработчиков GRUB) проблему решить не удалось.
В Debian Etch такой проблемы небыло - всё прекрасно ставится и грузится.